于學(xué)忠祖籍山東蓬萊,，1904年以第一名的成績畢業(yè)于北洋武衛(wèi)左軍速成隨營學(xué)堂步兵科，1917年調(diào)任直系吳佩孚部陸軍第十八混成旅炮兵營長,。

旅長趙榮華是于學(xué)忠表兄,，1920年夏直皖戰(zhàn)爭爆發(fā)后,，于學(xué)忠隨趙榮華參加對皖系長江上游總司令吳光新的作戰(zhàn)。

1921年,，為爭奪湖北,，直系軍閥吳佩孚率軍在湖北對陣湖南軍閥、四川軍閥,。吳佩孚率軍打敗湖南軍閥后,，立即揮師迎戰(zhàn)四川軍閥。這時,，川軍已經(jīng)兵臨宜昌城下,，猛烈進(jìn)攻,。守軍只有兩個旅的兵力，抵擋不住,，只得連連向吳佩孚發(fā)電求援,。接到電報，吳佩孚便率領(lǐng)部隊向宜昌急進(jìn),。趕到宜昌后,，吳佩孚隨命部隊向西山戰(zhàn)線和東北高地分路出擊。

這時,，宜昌直系部隊的左右兩翼,，抵擋不住川軍的進(jìn)攻，都已經(jīng)向后撤退,，盧金山,、趙榮華兩個旅長準(zhǔn)備棄守宜昌，只有第十八混成旅的炮兵營營長于學(xué)忠和一小部步兵,，還在正面堅守不退,。雖見直軍援軍趕到，但川軍士氣正盛,，雙方展開了拉鋸戰(zhàn),，戰(zhàn)斗極為慘烈。吳佩孚帶著副官,，站在陣地上親自督陣,。激戰(zhàn)幾個小時，終于將川軍逐出了郊外,。

吳佩孚見戰(zhàn)況暫時得到緩解,，便叫來守軍的盧金山、趙榮華兩個旅長,，討論反攻計劃,。不料兩個旅長的回答讓他非常不滿意，于是下令逐客,。兩個旅長剛回到旅部,，吳佩孚又派人來了解情況。兩個旅長正在發(fā)愁,，恰巧炮兵營長于學(xué)忠前來匯報,。趙榮華知道于學(xué)忠雖然只是個營長，但軍事才能出眾,，于是便讓于學(xué)忠去見吳佩孚,。

吳佩孚見到于學(xué)忠，詳細(xì)詢問了戰(zhàn)場情形,。

于學(xué)忠侃侃而談,，不卑不亢地進(jìn)行了回答,。吳佩孚非常滿意。他隨即問道：剛才我軍敗退,，只有一個炮營還在堅守,。這個營是你的吧？于學(xué)忠點頭稱是,。

當(dāng)吳佩孚又聽說于學(xué)忠是山東老鄉(xiāng)時,，對于學(xué)忠更加喜愛。他立即向于學(xué)忠詢問下一步的計劃,。于學(xué)忠便拿出地圖分析說：川軍前一段時間進(jìn)展太快,，側(cè)翼已經(jīng)暴露，直軍如果能從芳香場出去迂回至川軍左后方,，攻擊川軍后背,，一定能大獲全勝。

吳佩孚聽后連呼“妙計”,，當(dāng)即將迂回的任務(wù)交給了于學(xué)忠,。

于學(xué)忠?guī)П杆儆鼗氐酱ㄜ姳澈螅蝗婚_炮,，正面的直軍,，也奮力全面反擊。川軍腹背受敵,，不久便敗退下去,，很快被逐出湖北。

經(jīng)此一戰(zhàn),，吳佩孚對于學(xué)忠賞識有加,，在其將領(lǐng)面前說：“于學(xué)忠真是天生將才!”不久，于學(xué)忠便被提升為第十八混成旅步兵第二團(tuán)團(tuán)長,，繼而迅速升任旅長、施宜鎮(zhèn)守使,。