杜月笙的童年是艱辛的。他于1888年8月出生在上海浦東高橋鎮(zhèn),，是個地道的上海人,，在他4歲的時候母親去世,，6歲的時候父親去世,，父親去世前因無力撫養(yǎng),，被迫將杜月笙的妹妹送給了別人,。20世紀(jì)20年代,，作為上海灘青幫三大亨之一的杜月笙個人勢力急劇膨脹,，逐漸位列上海灘三大亨之首,。然而，發(fā)跡后的杜月笙并不滿足于做上海灘黑社會的老大,，他要進(jìn)一步提高自己的身份和政治地位,，以便實現(xiàn)他多年一直想躋身“上流社會”的愿望。隨著國共兩黨關(guān)系的逐漸破裂，杜月笙越來越傾向于能給他的個人利益帶來保障的國民黨,，特別是在蔣介石決定發(fā)動“四一二”反革命政變,、蓄意破壞國共合作的前夕，杜月笙最終倒向了蔣介石,，并且在“四一二”政變中扮演了“反共急先鋒”的角色,。

　　取得“社會”地位后的杜月笙，急切地尋找在短時間內(nèi)積累足夠政治資本的機會,，以便提高自己的社會威望,，躋身“政壇”。隨著1925年“五卅運動”的爆發(fā),，他覺得“機會”來了,。

　　1925年5月15日清晨，上海“內(nèi)外棉七廠”日商借口原料不足停工,，工人與廠主交涉,，廠主答應(yīng)停工期間付給工人一半的工資，工人這才散去,。下午5時,，夜班工人前來上班，同樣被拒于廠門之外,。七廠工人,、共產(chǎn)黨員顧正紅代表工人與日本工頭交涉，要求按日間辦法發(fā)給一半工錢,。日本工頭拒絕了顧正紅的要求,，用鐵棍、木棒襲擊工人,。兩名日本“大班”竟向工人開槍射擊,，顧正紅頭部、腹部連續(xù)中彈,，另有7人被打成重傷,，數(shù)十人受輕傷。顧正紅因傷勢過重,，于17日凌晨去世,。這就是“五卅運動”前夜的“顧正紅事件”。

　　事件發(fā)生后,，國民黨員馬超俊聯(lián)絡(luò)上海紳商學(xué)工各界,，決定于5月30日在九畝地召開群眾大會，向日本人公開提出抗議,，籌備組希望杜月笙給予支持,。在這一強大愛國潮流面前,，杜月笙審時度勢，給手下分配的任務(wù)是:“盡可能派人出席九畝地大會,，盡可能保護(hù)馬先生及國民黨人的安全,，盡可能維護(hù)會場秩序的安寧，無異議贊成國民黨人的一切意見,。”

　　30日上午,，上海大學(xué)、南洋大學(xué),、同文書院,、復(fù)旦中學(xué)、同濟大學(xué)等學(xué)校的學(xué)生進(jìn)入公共租界進(jìn)行演講,。工部局派出大量巡捕驅(qū)趕,、逮捕學(xué)生，驅(qū)散聽演講的群眾,。有數(shù)十名學(xué)生遭到逮捕,，被拘押在南京路老閘捕房內(nèi),。學(xué)生和市民聽之后十分憤怒,，大量聚集在老閘捕房前，要求釋放被捕學(xué)生,。到下午3時,，捕房門前已匯集了一萬多人，與數(shù)十名全副武裝的巡捕對峙,。英國捕頭突然開槍,。據(jù)事后統(tǒng)計，這次屠殺,，共有13人遇害,，數(shù)十人受傷，輕傷者不可勝數(shù),。另有53人被捕,。這就是震驚中外的“五卅慘案”。

　　“五卅慘案”之后,，上海各界成立了“工商學(xué)聯(lián)合會”,，領(lǐng)導(dǎo)上海的罷工、罷市,、罷課斗爭,。在這場聲勢浩大的群眾愛國運動面前，杜月笙也參加了馬超俊等發(fā)起召開的上海各界緊急會議,，商討救援被捕人士的辦法,，并積極支持上海工商學(xué)聯(lián)合會提出的17項條件中的釋放被捕人員,、撫恤道歉、取消碼頭捐,、取消印刷附律,、收回會審公廨等要求。當(dāng)有關(guān)方面發(fā)起募捐以接濟罷工工人生活時,，他還帶頭捐了大筆款項,，為此獲得了輿論的贊揚，其個人聲望扶搖直上,。

　　當(dāng)時的上海市總工會委員長,、中共黨員汪壽華為了有效地開展工人運動、減少工人運動的阻力,，曾多次與杜月笙會談,，并且曾以杜的“門徒”的身份進(jìn)行活動，其他中共黨員中也有一些利用幫會身份在幫會群眾中活動,。這樣,，幫會與中共通過杜月笙與汪壽華保持聯(lián)絡(luò)。杜月笙曾多次向汪表示“愿保護(hù)工會”,，歡迎中共“盡管到法界工會與設(shè)立機關(guān)”,，如有人被捕，“他可想法釋出”,。

　　在1927年的“四一二”政變中,，上海黑社會勢力則成為蔣介石政權(quán)的一個重要幫兇，作為青幫頭目的杜月笙徹底倒向蔣介石,，并在這次政變中扮演了四種極為重要的角色,。

　　首先，杜月笙充當(dāng)了政變組織者的角色,。蔣介石在發(fā)動政變之前,，曾多次派人到上海與上海灘青幫頭目聯(lián)系，要求他們“拒絕幫助共產(chǎn)黨”,、“維持上海的秩序”,，并要離間共產(chǎn)黨與工人的關(guān)系，同時要準(zhǔn)備打擊共產(chǎn)黨,。杜月笙按照蔣介石的要求積極行動,，伙同其他人籌劃成立流氓武裝組織“中華共進(jìn)會”，而且成功地幫助蔣介石得到了外國租界的“援助和支持”,。在蔣介石下令向共產(chǎn)黨開槍前,，做好了充分“準(zhǔn)備”。

　　其次,，杜月笙扮演了騙子的角色,。在蔣介石發(fā)動政變前,，杜月笙不顧黑社會十分注重的“情義”道德，派其管家萬墨林于4月9日下午以“有機密大事相商”為理由,，通知上?？偣瘑T長、共產(chǎn)黨員汪壽華于11日晚上8點到自己的公館赴宴,，由此將汪壽華騙至杜公館,。汪壽華剛進(jìn)門就被杜月笙的手下架上汽車，拉到滬西他們事先選好的一片人跡罕至的樹林里殺害,。

　　另外,，杜月笙扮演了打手的角色。將汪壽華殺害后,，杜月笙在4月11日深夜與黃金榮,、張嘯林、王柏群,、楊虎,、陳群等密謀。第二天凌晨2點半,，在杜月笙等人的指揮下,，青幫成員按照預(yù)先的安排，身著藍(lán)色短裝,，臂纏黑底“工”字袖章,，紛紛從租界各預(yù)定地點傾巢出動,。法租界將機動車輛無條件地供他們使用,，公共租界則將預(yù)定的通往華界的路障全部清除，準(zhǔn)備完畢的青幫嘍啰在杜月笙等人的指揮下,，對工人糾察隊發(fā)動突然襲擊,，打響了“四一二”政變的第一槍。12日晚上,，杜月笙又從他安插在工人糾察隊里的奸細(xì)那里得悉工人第二天將舉行罷工示威,。他立即通知陳群，叫前來“維持秩序”的國民黨二十六軍“有充分準(zhǔn)備”,，準(zhǔn)備在上海寶山路屠殺革命群眾,。

　　最后，杜月笙又扮演了為反革命政變宣傳的角色,。13日,，杜月笙與黃金榮、張嘯林聯(lián)名發(fā)表“宣言”,，詆毀共產(chǎn)黨,，這就是臭名昭著的“真電”,。接著他又發(fā)表反共言論，散發(fā)10萬份《警告工人書》,，這些反動言論,，成為全國反動勢力公開反共的先導(dǎo)。此后,，杜月笙繼續(xù)下令嘍啰們伙同蔣介石追捕革命者,，查封中共機關(guān)，被他手下抓捕和殺害的革命者數(shù)以千計,。

　　4月18日,，國民黨南京政府宣告成立。蔣介石論功行賞,，大力表彰杜月笙在政變中的貢獻(xiàn),。6月10日，蔣介石特任命杜月笙為“陸?？哲娍偹玖畈可賹⒆h”,、“副司令部顧問”。杜月笙由此撈取了一筆可觀的政治資本,，一躍成為上海灘乃至全中國黑社會的“第一號大亨”,，也進(jìn)一步打通了自己勾結(jié)蔣介石等人的渠道。此后的杜月笙在南京國民政府內(nèi)有了自己的“名分”,，開始了“政治生涯”,。