甲午戰(zhàn)敗，深深地刺激了蔣百里,。15歲的蔣百里經(jīng)常手捧《普天忠憤集》,，挑燈夜讀,，并立誓為國效命。1898年，16歲的蔣百里考中秀才。恰逢雙山學(xué)院購進了時務(wù)、策論,、算學(xué)、格致等書籍,。聽到這個消息,，蔣百里立即前往，如饑似渴地學(xué)習(xí)知識,。一次,，蔣百里竟請求老師為他早一二小時放學(xué)，讓他到雙山書院中看書,。

1900年,，蔣百里18歲時，已經(jīng)被聘為塾師,。他趁清明回鄉(xiāng)掃墓之便,，順道拜訪一位同族塾師，看見案頭放有新任桐鄉(xiāng)縣令方雨亭（國民黨知名將領(lǐng)方聲濤之父）出的30個作文題目,，限期一個月交卷,，其中對文體的要求雖仍是制藝詩賦策論之類，但對內(nèi)容的要求卻都是關(guān)于民生的論題,。蔣百里對這類試題頗有興趣,，躍躍欲試，便抄錄了題目回去,，挑燈走筆，如期做成交卷,，洋洋灑灑寫了數(shù)十萬字,。同年冬天揭曉的時候，蔣百里被取為超等第一名,，方雨亭在文章后批示道：“此真我中國寶也,！”后來，蔣百里收到方雨亭破例給予獎金及膏火銀幣30元,。

次年春天,，蔣百里到桐鄉(xiāng)拜見方雨亭。方雨亭思想開明,，勸蔣百里不要循科舉途徑求取功名,，應(yīng)朝著實際的經(jīng)世濟民的方向發(fā)展。不久,，方雨亭將蔣百里推薦給杭州知府林迪臣,，介紹蔣百里到林迪臣創(chuàng)辦的求是書院（浙江大學(xué)前身）就讀深造,，蔣百里上學(xué)所需的一切費用由方雨亭供給。進入求是書院后,，蔣百里兩次考試皆獲第一名,，課余時，他還參加林迪臣所創(chuàng)的另一東城書院月課,，學(xué)習(xí)成績更是出類拔萃,，于是引起求是書院監(jiān)院（教務(wù)長）陳仲恕（陳叔通之兄）的關(guān)注,。

不久,，方縣令聯(lián)合林知府、陳監(jiān)院共同出資,，送蔣百里東渡日本留學(xué),。蔣百里遂投筆從戎，報考了日本陸軍士官學(xué)校,。