1927年,，蔣介石開始招募一批信得過的人才來輔佐他,。依靠祖父與蔣介石父親的朋友關(guān)系，毛慶祥來到蔣介石身邊,，被任命為侍從秘書兼機要秘書,，并深得蔣介石的信任,，被同僚冠以“上書房行走”的稱號。

　　毛慶祥曾任侍從室機要室主任,，并兼技術(shù)研究室（專責(zé)電訊密碼）主任,，常隨侍蔣介石參加高層會議,，接見重要官員和外國貴賓。西安事變時,，毛慶祥也曾遭扣押,。獲釋后，毛慶祥更是一路高升,，任過（剿共）南昌行營少將參議,、軍事委員會辦公廳中將機要室主任以及蔣介石“總統(tǒng)府”機要主任。

　　蔣介石對通訊電訊保障有很高的要求,，其中“對內(nèi)通訊暢達保密”和“監(jiān)偵研破敵方密碼”又是重中之重,。原先，密碼研究電信建設(shè)只是機要室所管工作的一部分,，抗戰(zhàn)爆發(fā)后,，蔣介石命令在重慶單獨建制技術(shù)研究室，讓毛慶祥兼主任,。該機關(guān)直屬蔣介石的秘密情報中心,，負(fù)責(zé)偵譯密電。當(dāng)時毛慶祥手下有干部300余名,，很多是電訊高端專才,。毛慶祥的“技研”取得過輝煌戰(zhàn)績，如蔣馮閻中原大戰(zhàn)時,，破譯掌握了馮軍調(diào)動,、部署機密；福建事變,、兩廣事變時，破譯了陳銘樞,、陳濟棠密碼情報,；1941年冬，破譯了日本將攻擊珍珠港情報,；1943年,，破譯日本聯(lián)合艦隊總司令官山本五十六赴太平洋島嶼視察的情報，并告知美國,，結(jié)果山本被美國飛機擊落斃命,。

　　按照蔣介石的獨裁“習(xí)慣”，任何事情都必須上呈他親閱批示,，這樣,，蔣介石每天看的文電至少有百件。為不讓蔣介石過度勞累,，毛慶祥設(shè)計出一種新的程序方法——呈蔣親閱的批件要選擇最重要的,，按來電來文的不同內(nèi)容,，由侍從室、軍委辦公廳分管幕僚首長如陳立夫（黨務(wù)）,、林蔚（軍事）,、吳忠信（內(nèi)政、邊疆）,、王世杰（涉外）,、賀耀祖、陳布雷分別送呈,，并簽報“擬辦”意見,，在文件上要標(biāo)明何人或何機關(guān)、來電來文的地點,、月日文別號次,、內(nèi)容摘要、擬辦事宜,，并留出批示空隙,。這樣，可以讓蔣介石省去許多閱看時間,。

　　毛慶祥作為蔣介石“南陽敵舊”,、“從龍勛臣”，在南京,、重慶受蔣介石私惠寵信24年,，在別人眼中，他應(yīng)該是與蔣“安危仰仗,、甘苦共嘗”的不二人選,。誰知1949年，解放軍解放南京時,，這位忠心耿耿的“上書房行走”見蔣介石大勢已去,，竟然出乎意料地與蔣介石訣別，攜豐厚家財偕妻孩遠(yuǎn)走南美,，更于1969年移居美國,，難怪國民黨里有人說，老蔣看文件還可以,，但閱人的本領(lǐng)也不過如此,。